Ben Allen llegó a Indigo desde AGRI-TREND, uno de los proveedores de servicios de agronomía más grandes de América del Norte, con sede en Calgary, Canadá. Como Director General de Ingresos, fue responsable de las ventas, marketing y estrategia de comercialización, con un enfoque particular en los productos de software de ag de precisión. En 2015, AGRI-TREND fue comprada por Trimble Navigation, donde Ben se enfocó en liderear el lanzamiento global de la plataforma de software consolidada que hoy se conoce como Trimble Ag Software.
Ben originalmente se introdujo en la agricultura como parte de la empresa familiar que su padre inició en 1979, una firma de asesoría de mercadeo de granos llamada RWA Financial Services. Como jefe nacional de ventas de RWA Financial Services, Ben formó parte de un equipo que atendió a más de 1,000 granjas familiares.